非上場株式を時価より安く売却したら   

■売主が個人で買主が法人の場合
個人が非上場株式を法人に譲渡した場合、時価を基準に課税されます。

（１）譲渡した個人に対する課税
①個人が取引相場（気配相場を含む）のない株式を法人に譲渡した場合、譲渡価額が時価の2分の1以上であれば課税上の問題は生じませんが、時価の2分の1未満で譲渡した場合には、時価をもって譲渡したものとみなされて課税されます。
②時価の2分の1以上の譲渡であっても、同族会社の租税回避行為と認定された場合には、時価をもって譲渡収入があったものとして課税されます。

（２）譲り受けた法人に対する課税
購入価額が時価に満たない場合は、法人は時価と購入価額との差額について個人から利益を受けたものとして課税されます。

■売主も買主も個人の場合

（１）非上場株式を時価よりも著しく低い金額で譲渡した場合は？
個人間の売買では、法人に対する場合のように「みなし譲渡課税」はなく、その株式の時価の金額にかかわらず、実際の売買価額をもとに譲渡所得の課税が行われます。

ただし、個人間における低額譲渡（時価の２分の１未満の価額による譲渡）により譲渡損失が生じた場合には、その譲渡損失はなかったものとされます。

（２）非上場株式を時価よりも著しく低い価額で譲り受けた場合は？
買主は時価との差額を売主から贈与を受けたとして贈与税が課税されることがあります。
通常、第三者の個人間で売買した場合は、相互に利害相反する関係にあるため、そこで成立した価額が時価であると考えられます。
従って、贈与税の課税の問題は生じないように思います。
しかし、著しく低い価額によって譲受けをした場合には課税上問題とされるようです。
この「著しく低い価額」については、相続税法では、時価の2分の1をもって著しく低い価額とする定めがないので、個々の売買の具体的な事情に即して判定するとされています。